En septiembre del 2004 fue detenido en Oklahoma City por posesión de drogas. En poder de Culkin se encontraron 17,3 gramos de y substancias consideradas peligrosas que había conseguido sin receta médica como antidepresivos y otras pildoras, fue detenido en la cárcel del condado y la fianza se fijó en 4000 dólares, y terminó saliendo a las dos horas de la prisión tras pagar dicha fianza. Los policías habían parado el coche donde Macaulay se encontraba como copiloto de un conductor neoyorquino por exceso de velocidad.
Durante el 2005,Culkin tuvo que prestar testimonio en los juicios contra Michael Jackson, diciendo que las acusaciones contra el cantante eran "realmente ridículas", Culkin fue un visitante regular durante los años 90 al rancho de Neverland, la residencia del cantante. Pero el actor señaló que nunca había existido ningún tipo de abuso por parte de Michael Jackson.
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